1587(天正15)年の大普請に続き、1589(天正17)年、後北条氏は大動員をかけて、1590(天正18)年までには小田原城とその城下を囲って築いた総距離9Kmに及ぶ大規模な堀と土塁による総構を構築した。1590(天正18)年4月、豊臣秀吉は21万の軍をもって、北条軍3.4万を包囲した。北条軍は圧倒的な不利の中で3ヶ月の籠城に耐えたが、7月5日、北条氏政,氏照と宿老の松田憲秀,大道寺政繁の切腹をもって降伏,開城となる。ただ、大規模な軍事衝突は起こっていない。また、関東移封となった徳川家康は1614(慶長19)年、壮大な総構の大部分を撤去している。
　香林寺山西土塁は小峯御鐘ノ台大堀切の西に位置し、かつ総構の最西端となる。土塁の南側には総構の堀切が東西に走っている。