源頼信-頼義-義家と伝領した摂関家領上野国八幡荘を相続した。長兄義宗が早世し、次兄義親が西国で反乱を起こすと、三兄の義忠とともに次期「源氏の棟梁」としての期待を受けた。しかし、乱暴狼藉を行ったことや時代の趨勢に合わないと義家に判断されて後継者から外されていった。
  叔父義光との抗争(常陸合戦)には敗れ、常陸国は義光流の佐竹氏に譲ることになったが、足利庄を成立させるなど、下野国に着実に勢力を築いていった。晩年にも勅勘を被るなど気性の荒さは改まらず、荒加賀入道と言われた。

　足利義康の庶長子として誕生。本拠の下野国足利荘は嫡子である異母弟･義兼が継ぎ、庶長子である義清は伯父であり岳父の新田義重の猶子となり、上野国八幡荘の矢田郷を獲得したという。
　ただ、義清を庶流と見るのは誤りと思われる。祖父源義国以来の根本所領である下野国梁田御厨を管理し所領としていたことや、討死後に異母弟義兼の配慮で母が所領を与えられて老後を過ごしており庶流の生母にしては厚く遇されていることなどから、元々は家督継承者であったと思われる。
　京において上西門院に仕え、治承4年(1180年)の以仁王の挙兵に際しては源頼政と行動を共にし、頼政の敗死後は木曽義仲の麾下に走った。
　寿永2年(1183年)、義仲軍の上洛の際に源行家や源(多田)行綱と共に京都を包囲し、丹波路から大江山に布陣して京の西方から平氏を追いつめ、7月に義仲と共に入京した。10月になり、都落ちで瀬戸内海の西海を支配していた平氏を追討するべく、義仲の代官(総大将)として海野幸広と共に一軍を率いて京を出発。閏10月1日、備中国水島において、大手(正面)の平知盛,重衡、搦手の通盛,教経ら率いる平氏軍と激突した。総大将の義清は船戦に慣れた平氏軍に大敗を喫し、海野幸広や同母弟・義長らと共に矢の雨を浴びせられて壮絶な戦死を遂げた(水島の戦い)。
　義清の戦死により、その子らは源頼朝の信任が篤い異母弟の義兼の家来同様の地位に下がって発展できなかったが、義兼が三河守護に補任されて以後、義清の子孫も三河に進出し、仁木氏,細川氏などが出て南北朝時代に大きく飛躍した。

　父から継承した下野国足利荘に拠った異母弟の義兼とは異なり、義長は同母兄の義清とともに京において活動、上西門院に仕えた。
  その後義清とともに源義仲の麾下に参加。寿永2年の水島の戦いにおいても義仲軍の総大将を務める義清に従い出陣し平家軍と対峙する。しかし、船戦を得意とする平家方の前に義仲軍は大敗を喫し、義清や海野幸広らとともにも壮絶な戦死を遂げた。

　幼い時に父･足利義康を亡くした義兼は、伯父･源(新田)義重の軍事的庇護を受けていたとされる。
　治承4年(1180年)に血縁的に近い源頼朝が以仁王の令旨に応じて伊豆国で挙兵すると、河内源氏の一族であり、また以仁王を養育した暲子内親王の蔵人でもあった関係からか、義兼は比較的早い時期から頼朝に従軍していた。
　元暦元年(1184年)5月、木曽義仲の遺児･義高残党の討伐において戦功を挙げた。その後、頼朝の弟･範頼に属して平氏を追討した功績により、頼朝の知行国であった上総国の国司(上総介)に推挙された。文治5年(1189年)の奥州合戦にも従軍。建久元年(1190年)に出羽国において奥州藤原氏の残党が挙兵すると(大河兼任の乱)、追討使としてこれを平定している。
　文治元年(1185年)に任ぜられた上総介を4年後の頼朝の知行国返上まで務めるなど、頼朝の門葉として幕府において高い席次を与えられていた。しかし頼朝の地位が高まっていくと、御家人として幕下に組み込まれることとなった。
　建久6年(1195年)3月に東大寺で出家し、義称と称した。頼朝近親の源氏一族が相次いで粛清されたための処世術であったと言われている。義兼の死後も岳父･北条時政の他の娘婿らが畠山重忠の乱に関与した疑いなどで次々と滅ぼされたが、足利氏は幕府内の地位を低下させながらも生き残った。出家後は下野国足利荘の樺崎寺に隠棲し、正治元年(1199年)3月8日に同寺において死去した後、同地に葬られた。生入定であったとも伝えられている。現在の樺崎八幡宮本殿は、義兼の廟所である赤御堂である。鑁阿寺は、義兼が居館に建立した持仏堂を義氏の代に整備したものとされる。

　足利義兼の次男として誕生。畠山義純の異母弟で義氏の庶兄。父同様に鎌倉幕府に仕える。承久3年に勃発した承久の乱において幕府方の将として出陣し、宇治川における幕府軍と朝廷軍の会戦の際、6月12日に戦死を遂げた。または6月15日とも伝わる。
　上野国群馬郡桃井郷に桃井城を築き、桃井を名乗ったとされる。義助の死後、その遺児である義胤は正式に桃井郷の地頭となり、桃井を苗字とした。子孫は桃井氏として存続し、足利一門の一家として室町幕府の草創に参加した。