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相模･伊豆の武士社会において重鎮と見做される存在であったとされる。
治承4年(1180年)、源頼朝が挙兵すると嫡男の遠平ら中村党を率いて参じている。同じ相模･伊豆の有力な源氏方であった鎌倉党や工藤党が内部分裂したのに対して中村党は実平を中心に一致して参じたことで頼朝の信任を受けた。山木兼隆を討った頼朝が実平の拠点である土肥郷に入って三浦氏との合流を図っている。石橋山の戦いで敗北した頼朝がわずか7･8騎で逃亡した際に実平も加わっていた。『愚管抄』によれば、頼朝が箱根山で自害を覚悟した際に実平が自害の作法･故実を伝授したとされ、『吾妻鏡』では、頼朝と行動を伴にしたいと申し出る加藤景員や宇佐美祐茂に対して、実平が今は敵に見つからないようにバラバラに逃げることが大事であると説得したとされている。この後、実平の用意で真鶴から房総半島の安房国へ脱出した。
以後、実平は富士川の戦い，常陸国の志田義広討伐などに従軍する。この間、奥州から頼朝の陣を訪れた源義経を取り次ぎ、また頼朝に降った梶原景時を取り成したのも実平であった。
寿永3年(1184年)1月、源義仲討伐に従軍し(宇治川の戦い)、合戦後、大江山に派遣され京の入口を守った。同年2月の一ノ谷の戦いでは源義経の軍に属して戦う。三草山の戦い後、義経は一万騎を二手に分け、実平は7,000余騎を引きつれ、一の谷の西の手に進んだ。合戦後、吉備三国(備前･備中･備後)の惣追捕使(守護)に任ぜられた。山陽道を守り、源範頼の進軍を支援する。梶原景時と共に頼朝代官である範頼･義経の奉行として遠征軍に派遣されており、頼朝の信任が厚かったと思われる。寿永4年(1185年)3月、壇ノ浦の戦いの後に長門国と周防国の惣追捕使として長府に居城を構える。
文治5年(1189年)、奥州合戦に参加。建久元年(1190年)に頼朝が上洛した際、右近衛大将拝賀の随兵7人の内に選ばれて参院の供奉をした。建久2年(1191年)7月18日、厩の上棟奉行をしている『吾妻鏡』記述を最後に、実平は史料から姿を消している。一説には義経との関係の深さから頼朝と義経の対立の影響を受けて政治的に失脚したとする説もある。安芸の米山寺過去帳では承久2年(1220年)11月死去とされている。また、『吾妻鏡』建久6年(1195年)7月13日条には｢土肥後家尼参上｣とあることから、この時以前に死去したとする説もある。
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土肥小早川氏の始祖。播磨国廣野を治めた播州肥田氏の始祖、肥田伊織実道の父ともされる。
父に従い、相模国土肥郷(早川荘)を領し、小早川村に館を築いたことから後に小早川を名乗った。源頼朝方の有力豪族として治承4年(1180年)、源頼朝の挙兵に父とともに参加。その主力として戦うも石橋山の戦いで敗北。頼朝が安房国に脱出する際には使者となり、北条政子に頼朝が無事であることを知らせた。源平合戦(治承･寿永の乱)では、源義経らとともに平家追討のために西国に下る。平家滅亡後はその功により安芸国沼田荘等の地頭に任命される。平賀義信の子･景平を養子に迎え、小早川景平と名乗らせて沼田荘を相続させ、相模国内には嫡男の維平を残して土肥宗家と所領を相続させた。
しかし、建保元年(1213年)に幕府内の勢力争いから和田合戦が発生。和田氏と血縁関係にあった土肥氏は維平が和田方に加わるものの敗北。維平は囚われて同年9月に処刑された。遠平はこの戦いに無関係を貫き通し、土肥郷と沼田荘を引き続き所領とした。
遠平はその前後に沼田荘に下向し、そこで人生を終えたと思われる。墓所は小早川氏歴代の墓所がある米山寺。妻の天窓妙仏尼(寺伝では頼朝の娘)を弔うために棲真寺を父の実平と共に創建した。
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