1497(明応6)年、三宅児島太郎善次、その子･重次,家次が当地へ移住したことに始まるという。やがて、松平氏が侵攻し三宅氏は広瀬へ退くことになる。1530(亨禄3)年、三宅政盛は松平清康に攻められ降伏。翌年、清康は伊保城を攻めて城主三宅周防守清貞は戦いに敗れて広瀬城に逃走した。1533(天文2)年、三宅右衛門大夫高貞は近隣の中条,鈴木,阿倍氏らと連合して松平清康に対抗したが、敗走。そして、1558(永禄9)年、三宅康貞は松平元康に降り、以後、松平氏の家臣となり、子孫は江戸時代には挙母藩主,伊勢亀山藩主を務めた後、田原藩主として幕末まで存続した。1562(永禄5)年に松平氏と織田氏の同盟(清州同盟)が結ばれるときには、伊保西古城は織田領となり佐久間信盛の居城となった。
　1591(天正19)年には岡崎城主･原隠岐守の支配地として検地が行われており、この頃にはすでに城の役目を終えていたとみられ、廃城になったとされる。
　標高116m,比高20mの丘陵上の主郭は南に虎口をもち南北に大きく広がっており(広さ約1800㎡)、その東西側に腰曲輪、南側下には南側に続く丘陵と分断する堀切が確認できる。
　なお、保見には、この城の東方200mにある伊保城、500m東方の伊保東古城、貝津町にある伊保古城と、｢伊保｣と名のつく城が全部で４つある。