延文4年/正平14年(1359年)、大江元政が斯波兼頼との戦闘に敗れて没すると、跡を継いだ大江時茂は一族の子弟を寒河江荘内各地に配置し防御を固める戦略に出た。すなわち、嫡男･溝延茂信を溝延城、次男･元時を左沢楯山城、茂信の子･政広を白岩城に配置し、さらに寒河江･柴橋･小泉･高屋･荻袋･見附にも楯を築いた。
　応安元年/正平23年(1368年)、漆川の戦いが勃発すると、嫡男･茂信を総大将とし斯波兼頼･大崎直持の軍に当たるが、一族61名が自害する大敗を喫する。斯波･大崎軍が深入りしなかったため寒河江荘を保つことはできたが、父の代に奪回した北寒河江荘は斯波兼頼の支配下に入ることとなった。漆川の戦いから5年後の応安6年/文中2年(1373年)、時茂は生き残った4男･時氏に北朝側に和を乞い降ることを遺命して生涯を閉じた。後に、分散配置した一族の子弟らは寒河江大江氏の庶流として力をつけることになる。
　菩提寺の長松寺は伝承によれば、文中年間(1372～75年)、宥弘僧都によって開山とされるが、後に永正年間(1504～20年)に時茂の菩提寺となったという。現在は寒河江城北方西根1丁目に長松寺が残る。

　正平14年/延文4年(1359年)、祖父･大江元政が斯波兼頼との戦闘に敗れて没すると、跡を継いだ父･時茂は一族の子弟を寒河江荘内各地に配置し防御を固める戦略に出た。嫡男･茂信を溝延城、次男･左沢元時を左沢楯山城、茂信の子･政広を白岩城に配置し、さらに寒河江･柴橋･小泉･高屋･荻袋･見附にも楯を築いた。
　正平23年/応安元年(1368年)、漆川の戦いが勃発すると、茂信は総大将として斯波兼頼･大崎直持の軍と戦うが、一族61名が自害する大敗を喫する。この時、茂信自身も一族と共に自害した。 子孫からは寒河江大江氏庶流として、溝延氏･白岩氏･出羽吉川氏が派生した。 　

　寒河江大江氏宗家･出羽吉川氏･吉川元家の次男として誕生。当初は溝延氏に養嗣子として入ったとされるが、重要性の高まった白岩氏に移り、白岩城の増強を行ったという。溝延氏には寒河江氏から孝満が入り実権は家臣の安孫子氏が握った。
　溝延氏と連携しながら寒河江荘内での影響力を強め、応仁2年(1468年)に寒河江氏の干渉なしに陸奥国の国分河内守に渡置状を発給し、文明4年(1472年)山王社の別当を務める慈恩寺梅本坊に対して熱塩郷1400苅を寄進した。
　文明10年(1478年)、周防闢雲寺で覚隠永本に師事し、出羽に隠棲していた牛欄鑑心を招き、洞興寺を建立した。
　文明11年(1479年)、伊達氏が寒河江城を攻めるが、寒河江氏一族の結束に乱れがあり、慈恩寺弥勒堂に誓紙を納めている。この時は厳冬により干戈を交えず撤退した伊達氏だったが、文明12年(1480年)再び侵攻すると菖蒲沼付近で激闘となり、寒河江氏と白岩氏は伊達側大将･桑折播磨守を討ち取った(菖蒲沼の戦い)。その後、寒河江宗広死後の後継争いに端を発して永正3年(1506年)頃に最上義定が進攻すると、寒河江氏･吉川氏・左沢氏などと共に防いでいる。寒河江宗広の後継は孝広となり、満教の孫・広説が寒河江氏に養子に入り執政を務めた。
　この戦いの後、最上氏と和睦したとみられ、永正11年(1514年)伊達稙宗が最上氏領内に侵入すると寒河江氏は最上義定に援軍を出し、長谷堂で戦闘となって楯岡･長瀞･山辺式部と共に一族の吉川政周が討ち死している。政周には継嗣がなかったため満教の孫が政周の娘婿となり出羽吉川氏を継いだ。永正13年(1516年)には最上氏･伊達氏の和睦の仲介をしたという。
　自らは出羽吉川氏の次男であったが、寒河江川沿岸の溝延氏･白岩氏に入ることで、長期間に渡って寒河江荘に影響力を行使した。孫が出羽吉川氏の婿養子となったことで、現在まで続く寒河江大江氏の血脈は満教の系譜となった。

　応安元年/正平23年(1368年)、漆川の戦いが勃発すると、長兄･大江茂信を総大将とし斯波兼頼･大崎直持の軍に当たるが、一族61名が自害する大敗を喫する。3人の兄はこの戦いで自害してしまうが、時氏は病に臥せり吉川楯に在ったため兄弟中唯一生き残る。漆川の戦いから5年後の応安6年/文中2年(1373年)、父･大江時茂が北朝側に和を乞い降ることを遺命して生涯を閉じたため、時氏は嫡男･元時を人質として鎌倉公方足利氏満の元に送り、本領安堵一家正嫡の御教書を受けた。この時、寒河江の名乗りを初めて使用したとされる。時氏は自らを長兄･大江茂信の養子(猶子)として家督を継ぎ、遺児・家広を吉川の寒河江大江氏宗廟の別当として、阿弥陀堂を守らせたという。
　その後、寒河江城の堀を整備をするにあたり、寒河江川右岸の二の堰(八鍬堰)を整備したという。豊富な寒河江川の水を灌漑に利用することにより、寒河江川扇状地右岸の水田開発が行われた。
　康暦2年/天授6年(1380年)、伊達氏が長井氏領置賜郡に侵攻したため、鎌倉公方の足利氏満の命により近隣諸侯は長井氏を救援し伊達氏を退却させた。しかし、至徳2年/元中2年(1385年)、再度の伊達氏の侵攻により長井氏は置賜郡を失い滅亡してしまう。この結果、寒河江氏は五百川渓谷を通じて伊達氏と領地を接することとなり、寒河江荘西南方左沢楯山城などの重要性が増すこととなった。
　元中8年/明徳2年(1391年)9月10日に没し、跡を鎌倉で9年を過ごした元時が継いだ。

　応安元年/正平23年(1368年)、漆川の戦いで寒河江大江氏が大敗し、応安6年/文中2年(1373年)、祖父大江時茂が北朝側に和を乞い降ることを遺命して生涯を閉じたため、父･時氏は嫡男･元時を人質として鎌倉公方･足利氏満の元に送り、本領安堵一家正嫡の御教書を受けた。元時は16歳までの9ヶ年を鎌倉で過ごした。元中8年9月10日(1391年)父が没し寒河江氏を継いだ。
　応永6年(1399年)、稲村･篠川に鎌倉方の御所が開設されると、伊達氏･大崎氏が反旗を翻し幕府(京都)側がこれを支持したため争いとなり、元時は鎌倉方につき室町幕府･伊達氏と対立する。応永9年(1401年)、伊達氏苅田城攻めに兵を送る。この頃、最上満家に一族の娘を輿入れさせたとみられる。父に引き続いて、寒河江城の整備を行ったとされる。
　文安5年(1448年)4月15日、当時としては高齢の数え83歳で没し、跡を元高が継いだ。　

　応永30年(1423年)寒河江元時の3男として生を受ける。母は藤原氏の出だという。出羽三山のひとつ羽黒山で剃髪し修行ののち、鎌倉･京都を経て永澤寺で器之爲璠について禅学を修めた。師の薦めにより｢西の高野｣と称えられた大庵須益の大寧寺に移り、大庵須益が龍文寺に移ると文明3年(1471年)には跡を継いで七世住職となった。長享3年(1489年)、出羽国寒河江荘の寒河江知広より寄進を受け大寧寺子院澄江院の建立に尽力する。明応元年(1492年)大寧寺を隠退するが、大内政弘の要請により瑠璃光寺二世住職となり明応4年(1495年)同寺で没した。 死の翌年、雪舟の筆により頂相(絹本着色全岩東純和尚像)が描かれた。

　寒河江元高の次男として生まれるが、長兄･寒河江高重の死により寒河江氏を継いだ。高重の没年が不明のため相続時期は不明。応永20年(1413年)に大沼大行院の本社を再建したという。
　伊達氏は応仁元年(1467年)から文明4年(1472年)までの間に国分氏を3度攻めて和睦するが、この争いに際して寒河江氏庶流の白岩満教は国分氏を支援した。
　文明11年(1479年)伊達氏の侵攻を受ける。この時一族内で結束に乱れがあり、慈恩寺弥勒堂に誓書を納めている。この時は寒さにより干戈を交えず撤退した伊達氏だが、翌文明12年(1480年)春、再び攻め寄せる。庶流の左沢氏･溝延氏と共に伊達軍を寒河江荘奥深くに引き込み、伊達側大将･桑折播磨守宗義を打ち取って撃退した(菖蒲沼の戦い)。同年、桑折播磨守の子息が最上満氏に仲介を依頼し、菩提を弔う時宗松蔵寺が慈恩寺近くに開かれた。文明18年(1486年)9月8日に没し、跡を寒河江知広が継いだ。　

　寒河江知広の長男として生まれ、明応3年(1494年)、父の死により寒河江氏を継いだ。同年、最上満氏も死去し最上義淳が跡を継ぎ、伊達尚宗は領内の騒乱のため蘆名氏のもとへ逃れている。
　寒河江知広が二親供養のために建立した長州大寧寺子院澄江院を寒河江に移し、瑞龍山澄江寺とした。自らの側室を山野辺氏から受け入れるとともに、娘を山野辺氏、中野氏(中野義清)に嫁がせ姻戚関係を結んだ。なお、姉妹も中野義建に嫁いでいる。
　同時期に当主となった羽州探題･最上義淳が左衛門佐(従五位上相当)であるのに対して、左京大夫(従四位下相当)を称した。永正元年(1504年)7月1日に没すると、正室の子･孝広が幼少であったため後継を巡って家中が乱れた。同年、最上義淳も死去し、跡を継いだ最上義定の侵攻を招いた。

　寒河江宗広の側室の子としてに生まれ、後継者争いを避けて仏門に入ったとみられ、法華院光栄を名乗る。永正元年(1504年)、父の死により後継者争いが発生、弟で正室の子であった孝広が永正2年(1505年)に3歳にして寒河江氏を継いだ。しかし、大永7年(1527年)孝広が病を得て没すると、嗣子がなかったため法華院光栄が還俗して広種と改名し跡を継いだ。
　享禄元年(1528年)福泉寺を開基し、開山は本寺である澄江寺2代の象外棟玄大和尚が務めた。広種直筆の三社宣託が残る。
　寒河江城は南北朝時代末期から室町時代初期にかけて築城されたが、当初は方形単郭の平城であった。その後、城の拡大に合わせて二の堰の開削が行われると二の丸･三の丸が築造され、広種の代には三重の堀を持つ連郭式平城となった。永正18年(1521年)に攻め寄せた伊達氏はその後、陸奥国での勢力拡大に傾注したことと、天文11年(1542年)から6年間続いた天文の乱により勢力を減衰させ、伊達氏の支配下にあった最上氏も争いに介入していたことなどから、広種の時代は比較的穏やかな治世だった。
　広種の姉妹は山野辺直広，中野氏に嫁いでおり、兄･孝広の正室は楯岡城主･楯岡義輔の娘であった。また、｢永正本大江系図｣によれば、広種も｢楯岡妹｣を妻としたという。最上氏庶流と縁戚関係を軸とした同盟関係にあったと思われる。
　天文15年12月24日(1547年)数え46歳で亡くなり、跡を兼広が継いだ。広種没後、天文の乱で独立を果たした最上氏が領土拡張政策を取るようになると、争いに巻き込まれていくことになる。

　寒河江宗広の正室の子(6男)として生まれる。永正元年(1504年)2歳の時、父の死により叔父･宗綱が仏門に入っていた庶兄･祥真を後継に押し、またもう一人の叔父･広直とその養子･広説は正室の子･孝広を押した。この後継者争いに、1504年、最上氏を継いだ最上義定が介入し3度も攻め寄せたが、白岩満教，左沢満政，白岩満広らの団結により撃退した。この時の兵乱により慈恩寺が焼失している。後継者争いは結局、叔父･宗綱，庶兄･祥真が葬られ、孝広が永正2年(1505年)3歳にして寒河江氏を継ぎ、最上氏とは和睦した。幼少の間は叔父･広直が執政として政務を取り仕切り、広直は永正年中(1504～20年)に没したという。
　孝広の姉妹は中野氏･山野辺氏に嫁いでおり、山野辺氏と間の娘(孝広の姪)は最上義定に嫁いで最上氏宗家とも間接的な縁戚関係となった。
　越後国守護･上杉定実が義父･上杉房能と戦い殺害すると、房能の兄･関東管領の上杉顕定は永正6年(1509年)報復として越後に侵攻する。この時、寒河江孝広にも檄文が届き、援軍を送ったとされる。永正9年(1512年)、庄内大宝寺氏と砂越氏が争うと、勝者の村山地方への進出を警戒し、最上義定が寒河江まで軍を進めた。永正11年(1514年)、伊達稙宗が最上氏領内に侵入すると寒河江氏は最上義定に援軍を出し、長谷堂で戦闘となって楯岡･長瀞･山辺式部とともに宗家の吉川政周が討ち死している。翌永正12年(1515年)、最上氏と伊達氏の和睦が成立し、稙宗の妹が最上義定に嫁ぐこととなった。この和睦の仲介をしたのは寒河江氏一族の白岩満教であったという。
　大永7年(1527年)、病を得て2月1日に没した。数え25歳だった。子は女子しかなく、庶兄で仏門にあった法華院光栄が広種と改名･還俗し跡を継いだ。没した大永7年孝広名で大沼大行院の再建が行われている。なお、将軍地蔵を祀った地蔵堂(養珠院)への信仰が極めて厚かったため、没後ここに葬られ開基旦那とされた。

　天文15年(1546年)、父･広種の死により家督を継ぐ。
　最上氏･大宝寺氏と盟約を結ぶ動きがでるが、破談となる。永禄3年(1560年)、最上義守･義光父子に寒河江城を攻められるが撃退する。この戦いの影響か、溝延氏･白岩氏･左沢氏などの支流が独立傾向を強め、翌年の舞童帳では慈恩寺の檀那として名を連ねるようになる。また、寒河江氏の許可を得ず、自ら安堵状を発給するようになった。
　寒河江大江氏の宗家に当たる出羽吉川氏の吉川政時の娘を娶るが、男子に恵まれなかったためか庶流の白岩宗広の娘を側室として支配基盤の確立を目指した。室の姉妹達は谷地城主･白鳥長久、八ッ沼城主･貴志美作守に嫁いでおり、出羽吉川氏との縁戚関係を軸とした同盟関係にあった。
最上氏･大宝寺氏との盟約は不調に終わったものの、京で没落した蜷川親世が土佐林禅棟を頼って下向した際は高松氏に預け保護した。大宝寺氏とは良好な関係を保っていたとみられる。
　天正2年(1574年)、天正最上の乱では兼広が最上義光に付いたのに対し、白岩氏･左沢氏･溝延氏は伊達輝宗･最上義守に付くという分裂状態になり、天正2年(1574年)1月、三氏は兼広の籠る寒河江城を白鳥長久･天童氏･蔵増氏･野辺沢氏などと共に攻め、本丸を残して破壊してしまう。この攻撃により伊達氏に下ったが、7月再び兼広は最上義光に伺候する。それを知った伊達輝宗は怒り、自ら屋代荘新宿まで出馬すると共に中野氏･高擶氏･蔵増氏･天童氏に書状を出し出陣を求めた。亘理元宗，留守政景も参陣し一触即発の状態となったが、伊達氏と最上氏の間に和睦の兆しがあり伊達氏は引いた。8月に伊達氏と最上氏が楢下で争い、9月に和睦が成立したことで再び攻められることはなかった。
　その後、執政を務める柴橋頼綱の兄で出羽吉川氏を継いでいた高基が兼広の娘を室とし、寒河江氏を継いだ。天正6年(1578年)6月8日、死去。　

　大江氏宗家･吉川元綱の長男として誕生。当初は吉川宗家を相続したとみられる。寒河江氏17代当主・寒河江兼広の執政となった末弟・柴橋頼綱が、兼広の娘と長兄である高基の縁談を仲介し、高基が寒河江氏18代を継ぐことになる。しかし、寒河江氏当主の座は寒河江兼広と最上義光の間で義光の子･義康を婿として同氏を継がせる約束があったことにより、両家の間には確執が起こり、さらに同族である左沢氏や溝延氏からの反発も招いた。なお、吉川宗家は弟･隆広が継いだ。
　天正9年(1581年)から天正10年(1582年)にかけて最上義光は新庄を中心に大宝寺氏(武藤氏)と争う。その後、義光は武藤氏攻略をめざし武藤氏の家臣･前森氏を調略し、前森氏(東禅寺義長･東禅寺勝正)は武藤氏の居城･尾浦城を取り囲む。高基は自ら六十里越を通り、縁戚関係にあった大宝寺義氏の救援に向かうが、到着前に武藤氏は滅亡。その際、大綱注連寺より三千仏の画像三幅対を持ち帰り、慈恩寺弥勒堂に寄進している。
　天正12年(1584年)6月7日、最上義光が寒河江荘北方を領する白鳥長久を誘殺し間髪を入れず3千の兵で白鳥氏本拠谷地城に攻め込む。寒河江から柴橋頼綱も救援に駆けつけ、白鳥氏との連合軍2千の兵で当たるものの破られ数日のうちに谷地城は落城。時を移さず、義光が寒河江城攻撃の態勢を整え押し寄せると、柴橋頼綱は白鳥氏旧臣を糾合して最上川を越えて最上氏の陣に攻め込み、須川を越えて中野の出城(中野城)まで到達した。義光は策を巡らせ、偽りの退却と鉄砲隊の伏兵によって頼綱は討ち取られた。
　その翌日、最上氏が寒河江に討ち入ると寒河江氏家来衆は態勢を立て直す余裕もなく最上氏に下り、高基は貫見楯に逃れたものの6月28日、3名(高屋･入間･溝谷)の忠臣と共に自害し果てた。また、弟･隆広や家臣12名も貫見楯で自害している。 　

　大江氏宗家である出羽吉川氏・吉川隆広の長男として誕生。
　当初、出羽吉川氏は伯父･吉川高基が後継となったが、寒河江氏17代当主･寒河江兼広に継嗣がなかったため、寒河江氏の執政を務めた叔父･柴橋頼綱の斡旋により、高基が兼広の娘を娶り寒河江氏を継いだ。この結果、父･隆広が出羽吉川氏を継いだ。
　天正12年(1584年)、最上氏の侵攻により野戦を挑んだ柴橋頼綱は戦死、寒河江高基は自刃、父･隆広も兄･高基に殉じて寒河江氏は滅亡した。良光は難を逃れて会津蘆名氏を頼り、くしくも同じく会津に逃れていた天海に随身する。その後、最上氏に仕えた寒河江氏の旧臣らが寒河江大江氏の宗廟が廃れることを悲しみ、最上義光に対して良光を呼び戻して復興することを嘆願して許される。最上義光は寒河江大江氏の宗廟の阿弥陀堂を再建して118石余りの黒印地を与えた。
　慶長5年(1600年)7月、義光の命により、会津征伐中の徳川家康の戦勝祈願を行い、8月1日小山の陣へ御守札を献上した。同年、義光の子･義康の配下となり1,000石を加増される。慶長出羽合戦において僧体で出陣し谷地城の包囲に加わった。慶長7年(1602年)頃から最上義光と嫡男･義康の仲が悪化し、寒河江領も義光の次男･家親が領するようになる。
　慶長8年(1603年)、ついに義康は高野山への蟄居を申付けられ、庄内経由で向かう途中狙撃され殺害された。良光と嫡男･広道も義康に同道しており討死したという。加増された1,000石は没収されたものの安中坊の存続は認められた。