弘治3年(1557年)、織田氏の末流で、織田永継の子として誕生。2歳の時に父と別れて、外祖父･藤懸善右衛門に養育されたことから藤懸姓を称した。初名は吉勝。 父･永継も織田信長の家臣で、永禄10年(1567年)、永勝も11歳の頃から信長に仕えた。
　天正7年(1579年)、信長の4男･秀勝が羽柴家の継嗣として羽柴秀吉に養子入りすると、信長の命によってその輔佐に任じられた。
　信長の死後、秀勝が丹波一国の国主に封ぜられると、6000石を与えられた。天正12年(1584年)、小牧･長久手の戦いにも秀勝と共に従軍した。
　天正13年(1585年)12月、秀勝の病死に伴い、秀吉に直臣として召し抱えられた。この時に次男･永元に1000石を分知した。天正18年(1590年)の小田原の役に従軍した際には｢藤懸三河｣とあり、天正12年から18年の間に、従五位下･三河守に叙任されたらしい。
　文禄元年(1592年)、文禄の役に従軍し、2百人を率いて渡海。晋州城攻めで武功を挙げた。
　加増を重ねたようだが、『藤懸氏系図』には丹波氷上郡小雲に1万3000石とあり、『桃山末分限帳』によれば慶長5年(1600年)の時点で丹波何鹿郡上林に1万5000石、『重修譜』では何鹿郡へは関ヶ原の役の後の慶長6年(1601年)の移封とする。
　関ヶ原の戦いでは西軍に与して、大坂城下の高麗橋を服部正栄と共に警備した後、丹後田辺城攻めに参加したが、細川幽斎と親しく、攻撃は形だけであったという。戦後、旧領6000石安堵と家記にはあるが、除封は免れたが、旧領を半減されて減封したかと考えられる。上林に入部して石橋村の城山の尾根、旧上林城跡の麓に、藤懸陣屋を構えた。この頃より、美作守を称したようである。次男･永元は大坂の役で戦死し、分家は失領した。
　元和3年(1617年)6月5日、京都にて死去。享年61。家督は嫡男･永重が継いだ。藤懸氏は分知で所領を減らすが、曾孫･永次の代でも大身旗本(4500石)であり、以後も存続した。