築城年代は定かではないが、天文年間(1532〜55年)初めに筒井順昭によって筒井城の詰城として築かれたとされる。1559(永禄2)年、松永久秀によって筒井城が陥落すると筒井順慶は国中から追われたが、筒井方はここを拠点に反抗した。1571(元亀2)年には松永久秀が信貴山城から辰市城へ猛攻撃を加えたが、高樋城，椿尾上城，郡山城から順慶への援軍が到着し激戦となり、松永軍は五百もの首を討ち取られて多聞山城へ退いた。1577(天正5)年に松永久秀が滅び、1580(天正8)年、織田信長の大和一城令の命で、順慶は郡山城を居城としたため、椿尾上城は廃城になったと考えられる。
　城は標高528.7mの城山山頂に築かれ、主郭は山頂北端にあり、五社大明神が祀られている。主郭南側には空堀があり虎口に土橋が架かる。主郭から西側へ伸びた尾根に曲輪を連なり、最も広い二の郭の西に社が祀られた櫓台、さらに屈曲した横堀の西に段郭が続く。また、二の郭の東側には切岸がみられる。