普請奉行を務めたのち、慶安5年(1651年)6月、長崎奉行に就任する。
　明暦2年(1656年)冬、著者の沢野忠庵が記したローマ字の状態であった｢乾坤弁説｣の翻訳を西吉兵衛(西玄甫)と向井玄升に、さらに向井玄升には弁説を行うことを指示した。
　明暦3年(1657年)に、肥前国大村藩領内での大規模な禁教違反事件｢郡崩れ｣を相役の黒川正直と共に担当し、厳正に処分した。万治2年(1659年)外国船の見張りの重要性から、農民などに見張らせていたが、新たに遠見役の公儀役人を新設した。翌年、在職中に江戸にて没する。
『大猷院殿御実紀付録』によると、長崎奉行に就任した時、将軍徳川家光の御前に召され、｢わが国が、もし外寇によって、いささかでも領土が掠められるようなことがあれば日本の恥辱であるぞ｣と、その責任の重大さを家光自ら彼に説き｢さらば長崎奉行の職は大事なれば、よく心ゆるびなく、おごそかに慎むべし｣と、言い含められたという。

　慶安元年(1648年)6月、3代将軍徳川家光にはじめて拝謁し、承応3年(1654年)2月に小姓組となり、寛文6年(1666年)に使番となり、翌年より但馬,丹波及び北陸地方に巡見使として赴く。寛文12年(1672年)、使番より御勘定頭(勘定奉行)となる。延宝8年(1680年)まで務めた後、江戸南町奉行となる。加増を重ね天和2年(1682年)に4000石の大身となる。
 元禄3年(1690年)、南町奉行在任中に没する。子の正永が家督を継ぎ、普請奉行などを務めた。