幼少時から織田信長に仕え、その家臣である水野信元の与力となる。天正3年(1575年)に信元が武田勝頼に内通した罪により信長によって殺されると、佐久間信盛の与力となる。ところがその信盛も天正8年(1580年)に信長によって追放されたため、信長直属の家臣として仕えるようになった。織田時代には姉川の戦いや長篠の戦いに参加している。
　天正10年(1582年)に信長が死去すると、徳川家康の家臣となり、そのもとで小牧長久手の戦いや小田原征伐に参加している。文禄3年(1594年)に三男の正次に家督を譲って相模国海老名に隠居し、1610年7月13日に死去。享年85。
　武勇に優れ、戦場で数々の逸話を残していることから、徳川十六神将の一人として数えられている。また、息子の正次は江戸幕府創設後、河内丹南藩の藩主となり、高木氏は丹南藩として明治維新まで存続した。　

　美濃衆西高木家初代。美濃今尾城主の父と共に織田信長に従う。天正3年(1575年)長篠の戦いでは氏家氏の隊に所属して武功があった。天正6年(1578年)播磨神吉城攻めでは織田信忠軍に属して活躍。
　天正10年(1582年)本能寺の変が起きると、徳川家康から明智光秀討伐の協力を要請されている。天正12年(1584年)羽柴秀吉より麾下に加わるように求められるがこれを拒否し、織田信雄に人質を提出。織田・徳川方に属して小牧長久手の戦いを迎え、蟹江城合戦で活躍した。天正18年(1590年)信雄が改易されると甲斐の加藤光泰の下に蟄居する。
　文禄4年(1595年)家康に仕官し、上総天羽郡・周准郡に1000石を与えられる。慶長5年(1600年)会津征伐では青山忠成隊に所属。石田三成挙兵の報が届くと東軍先鋒隊に附属し、井伊直政・本多忠勝を助けた。慶長6年(1601年)美濃石津郡2000石に加増され、多良郷を本拠に定めた。　

　美濃衆北高木家初代。父貞家は永禄11年(1568年)に戦死したため、祖父貞久の養子となる。天正6年(1578年)織田信忠に従って播磨神吉城攻めに従軍する。天正12年(1584年)小牧長久手の戦いでは一族と共に織田信雄に従い、蟹江城合戦に関わり、その戦功により美濃安田城主となった。天正18年(1590年)小田原征伐では土方雄久隊に属して活躍したが、同年に信雄が改易となったため、一族とともに加藤光泰を頼って甲斐で閉居した。
　慶長2年(1597年)徳川家康に仕官し、上総望陀郡・武蔵荏原郡・相模鎌倉郡に所領を与えられた。慶長5年(1600年)関ヶ原の戦いでは東軍先鋒の案内役となり、その功により加増転封されて美濃石津郡に1000石を領した。慶長19年(1614年)大坂冬の陣に従軍。その後は一族と共に駿府城・二条城普請の奉行、徳川秀忠上洛時の舟割奉行を歴任した。　

　父の代から織田信長に仕え、天正3年(1575年)長篠の戦いでは氏家氏に属して武功があった。天正10年(1582年)本能寺の変後は織田信孝に仕え、天正11年(1583年)信孝が自殺したために自領の駒野に閉居するが、同年に父貞久も死去したため駒野城主の座を継ぐ。天正12年(1584年)羽柴秀吉の誘いを断り、母を証人として織田信雄に従った。小牧長久手の戦いでは加賀野井城,竹ヶ鼻城攻めに従い、また駒野城に籠城して羽柴方と戦った。天正18年(1590年)小田原征伐では土方雄久隊に属して戦った。戦後、信雄が改易されると一族とともに加藤光泰を頼る。文禄元年(1593年)文禄の役では光泰に従って朝鮮半島に渡海し、明軍との戦いで戦功があった。
　慶長2年(1597年)徳川家康に召し抱えられ、関ヶ原の戦いでは東軍先鋒の美濃・尾張の案内役として井伊直政,本多忠勝に附属。道中の駒野城は徳永寿昌に差し出している。慶長6年(1601年)これらの軍功により美濃石津郡に加増転封されて1000石を領した。慶長19年(1614年)大坂冬の陣では枚方に布陣、翌年の夏の陣では平野での戦いで首級をあげた。幕政では駿府城・二条城普請の奉行、徳川秀忠上洛の際の舟割奉行を務めた。
　当初は今村貞長を婿養子に迎えていたが、後に離縁し、孫の貞次(法泉寺流済の子)が養子となって家督を相続した。